La Orden de Santiago, a la que pertenecía Almendralejo, concedía a algunos de sus caballeros (los comendadores) un conjunto de bienes en usufructo, de por vida, (las encomiendas) para atender a su mantenimiento y poder servir a las tareas militares que se les mandaran. En 1329, es decir sólo dos años después del documento hasta ahora originario de Almendralejo, encontramos ya citado un comendador de este lugar, que asiste al Capítulo de Baeza, presidido por el maestre Vasco Rodríguez: se trata de Martín Fernández, al que podríamos calificar como el primero de los comendadores almendralejenses.Con el paso del tiempo y la pérdida de las funciones originarias que promovieron el nacimiento de las órdenes militares, la concesión de una encomienda pasó a constituir una prebenda de que disponía la realeza que, a través del Consejo de Órdenes, la concedía en pago a determinados servicios o para favorecer a sus deudos.
Felipe II, por una Cédula de 15 de octubre de 1573, había desmembrado la Encomienda de Almendralejo de la Orden de Santiago y la había incorporado a la Corona, para, a los pocos meses, venderla por vía de empeño a la ciudad de Sevilla. Para compensar a la Orden, a sus Comendadores, se les concedió un juro situado sobre las yerbas de la Orden de Calatrava, que se acrecentaría años más tarde, en 1599, hasta 478.766 maravedíes.
A partir de ese momento los titulados Comendadores de Almendralejo no disfrutarán de renta alguna en esta villa. Sus bienes serían el citado juro; otro juro concedido en 1590 al comendador Pedro Zúñiga por un importe de 15.840 mrs de renta, situado sobre las alcabalas de la carne de la ciudad de Salamanca; y un censo de 12.500 mrs de renta, desde 1610, tomado contra Diego López de Salcedo, Caballero de Santiago del Consejo de las Órdenes, y su mujer Juana Calderón.
