Con el paso del tiempo y la pérdida de las funciones originarias que promovieron el nacimiento de las órdenes militares, la concesión de una encomienda pasó a constituir una prebenda de que disponía la realeza que, a través del Consejo de Órdenes, la concedía en pago a determinados servicios o para favorecer a sus deudos.
Felipe II, por una Cédula de 15 de octubre de 1573, había desmembrado la Encomienda de Almendralejo de la Orden de Santiago y la había incorporado a la Corona, para, a los pocos meses, venderla por vía de empeño a la ciudad de Sevilla. Para compensar a la Orden, a sus Comendadores, se les concedió un juro situado sobre las yerbas de la Orden de Calatrava, que se acrecentaría años más tarde, en 1599, hasta 478.766 maravedíes.
A partir de ese momento los titulados Comendadores de Almendralejo no disfrutarán de renta alguna en esta villa. Sus bienes serían el citado juro; otro juro concedido en 1590 al comendador Pedro Zúñiga por un importe de 15.840 mrs de renta, situado sobre las alcabalas de la carne de la ciudad de Salamanca; y un censo de 12.500 mrs de renta, desde 1610, tomado contra Diego López de Salcedo, Caballero de Santiago del Consejo de las Órdenes, y su mujer Juana Calderón.
Durante el año 1909 Almendralejo tuvo la fortuna de contar con un periódico local, "La Voz de los Barros", que apenas le sobrevivió. Comenzó su andadura el 13 de diciembre de 1908 y su último número salió el 2 de enero de 1910. 53 números más uno especial, dedicado a Espronceda en el 101 aniversario de su nacimiento. El reconocimiento que no se tributó al poeta almendralejense en su centenario, se quiso remediar al año siguiente: se le ofreció este número extraordinario, se conmovió la conciencia ciudadana lo suficiente como para crear una comisión encargada de celebrar un acto de homenaje, que, finalmente tampoco se llevó a cabo.
Luis Moreno Torrado, director y propietario de este periódico, con el seudónimo de "Arístides", escribió tres artículos en enero de 1909, a favor de que existiera en la ciudad ese instrumento urbanístico, que hoy englobamos en el Plan General Municipal, y que él llama "Plano de alineación". La causa de este abandono era, para el articulista, la falta de recursos municipales para disponer de un arquitecto y para proceder, en su caso, a las expropiaciones necesarias. Sobre la disponibilidad del técnico llegaba a proponer que se pusieran de acuerdo con el ayuntamiento de Villafranca de los Barros (y, si fuera preciso, con el de Fuente del Maestre) para contratarlo conjuntamente.
Denuncia las que considera principales "irregularidades y deficiencias de urbanización, debidas al abandono de la administración municipal en el transcurso de los años", siempre con el único propósito de "alinear las calles" o "hacerlas más accesibles entre sí", con lo que de esta manera conocemos el estado de la urbanización de Almendralejo por estas fechas.
Cita las calles por su antigua denominación pues, sobre todo en 1907, se habían producido importantes cambios de nombres, que indicamos en cada caso. Señala que las importantes calles Becerro (Príncipe Alfonso, 1907), Harnina, Granados (Alfonso XIII, 1907), Escusada (San José, 1899) y Esparrilla (Cervantes, 1907) eran torcidas, y con la entrada tan estrecha, que difícilmente podía pasar por ellas un carruaje; Caño (Carolina Coronado, 1907) y Jara (Reina Victoria, 1907) formaban pendientes peligrosas; Real, centro del comercio, y Mayorazgo (Méndez Núñez, 1907) eran irregulares y provocaban conflictos por ser angostas en su parte media; y hasta las más hermosas y amplias, como Mérida y Mártires, entre las antiguas, y San Antonio, entre las modernas, tenían irregularidades y defectos de consideración.
La falta de conexión entre Víctor y Soult que operaba en Portugal, paralizó el avance francés hacia Badajoz, pero sus tropas se dedicaron a ocupar y fortificar Medellín y Mérida y a saquear el territorio al sur del Guadiana, extendiéndose, sobre todo, por Tierra de Barros.
El año 1609 en Almendralejo transcurrió con sus, por entonces habituales, disputas por los cargos municipales, la preocupación por la calidad de la enseñanza que proporcionaban los maestros de primeras letras, las enfermedades de los cultivos, el precio del trigo, el alistamiento de los soldados que les fueron repartidos a la villa, el empedrado de la calle Real, "que baja desde la Plaza hasta la Ermita de los Mártires" [la llamada Real de Mártires] porque servía de paso "a la procesión de la Disciplina el jueves santo por la noche", abonando el Concejo la mano de obra y los vecinos, la piedra... Pero, sobre todo, 1609 fue un año importante, no sólo para la historia de Almendralejo, sino para la de España por la expulsión de los moriscos. La crónica de esta minoría, marginada por su difícil asimilación al catolicismo, comenzó a principios del Quinientos con la conversión forzosa de los mudéjares castellanos (1502), tuvo su punto de máxima ruptura en el levantamiento de los granadinos (1568‑1570) y terminó con los bandos de expulsión de 1609‑1614.