"En la villa del Almendralejo doze días del mes de mayo año del nascimiento de Nuestro Salvador Jesucristo de mill e quinientos e ocho años". Así comienza la crónica de los Visitadores de la Orden de Santiago que está desgraciadamente incompleta en el Libro 1107C, del Archivo Histórico Nacional. Órdenes Militares. Orden de Santiago, conservándose solamente las páginas 480 a 487.Los Visitadores, que acostumbraban cada cierto tiempo, tres o cuatro años, inspeccionar las propiedades de la Orden y ordenar ciertos mandatos a los mayordomos, nos fueron dejando importantes instantáneas de Almendralejo en los más variados aspectos.
En 1508 tenemos que contentarnos con la relación, a medias, que nos hacen de la Iglesia de la villa que está bajo la advocación de Santa María, pero, cuando no se hace novedad en otros aspectos del edificio, hemos de suponer, por las Visitas anteriores, que se trata del templo, "nuevamente hecho" con arcos de ladrillo a finales del siglo XV, que tenía tres naves: la central, cubierta con maderos de pino y tablas cepilladas y las otras dos laterales, con caña y maderado. En el arco toral había un crucifijo y dos imágenes doradas y pintadas. En distintos momentos de los últimos años se habían ido construyendo una torre con dos campanas, una sacristía y una tribuna de madera de pino cepillada y labrada.
Su capilla mayor era de bóveda de crucería con el altar dedicado a Nuestra Señora Santa María, cuya imagen de bulto estaba vestida con una camisa blanca y encima un manto de terciopelo negro, en su cabeza, una toca de seda y a sus espaldas, "muchas historias doradas y pintadas". Había otros dos retablos laterales: uno, dedicado a San Miguel y San Bartolomé, aquél pintado en un lienzo y éste labrado en madera; el otro con la advocación de San Silvestre, que tenía también un lienzo con el Señor de la Columna y un retablo con la advocación de los Mártires.
Los encontraron bien adornados, como convenía, con frontales y manteles; y también hallaron "bien e limpiamente tratados", aras, corporales, crismeras y la pila de bautizar. Especial reverencia y atención se concedía al Sagrario, situado en el Altar Mayor de puertas labradas de talla y, dentro, una arquilla de madera labrada, con una cortinilla de lienzo, delante de la puerta, pintada con la escena de la Crucifixión. La Visita relaciona, además, los ornamentos, libros y objetos de culto, entre los que destacan algunos de plata, como una custodia, una cruz, un incensario y dos cálices, más otro que estaba haciendo en Zafra. En la Visita de 1511 se citará el abono a Martín Alonso, platero de Zafra, de 18.675 mrs, para el pago de una cruz y un cáliz que hizo para la iglesia.
Se tomaron las cuentas a los mayordomos que habían desempeñado este cargo desde la anterior Visita y se constató que la población superviviente de la terrible crisis de mortandad padecida en 1503-06 había mostrado su agradecimiento con fundaciones piadosas, duplicando el número de propiedades de la Iglesia hasta 28 tierras, que conformaban un total de 253,5 fanegas, y aumentado el caudal de granos y maravedíes, por lo que mandaron hacer un retablo grande para el altar mayor y lo encargaron al conocido artífice Antón de Madrid. Con esta frase termina el documento que se ha conservado. En la referida Visita de 1511, se recogen las entregas efectuadas a Antón de Madrid, pintor, vecino de Zafra, por su retablo "de talla e pintura": una de 33.333,5 mrs y otra de 21.640 mrs; a cuenta de los 90.000 mrs en que se concertó. La forma de trabajar de Antón de Madrid la podemos admirar todavía en el Retablo de la Parroquia de Calzadilla de los Barros, que reproducimos.
La parte del documento que no se ha conservado debería recoger las descripciones de las dos Ermitas situadas en el término almendralejense, fuera de la zona habitada, las de Santa Lucía y Santa María de Cora, así como la que llevaba levantándose más de diez años, porque se "hacía de limosnas", bajo la advocación de Los Mártires, que eran San Fabián y San Sebastián; y las dos que presumiblemente comenzaron a edificarse en 1507, la de San Marcos y Nuestra Señora de la Piedad.
Aunque los Visitadores alaben a Almendralejo, nombrándola como villa, no lo era todavía y la dependencia de Mérida seguía pesando sobre sus pobladores, que no dejaban pasar la ocasión de manifestar su rebeldía ante tal situación. Los últimos años habían sido estériles. Las innumerables aguas de finales de 1504 no permitieron una buena siembra y lo sembrado se perdió, con lo que, al año siguiente estalló la crisis y los precios de los granos subieron desmesuradamente. En 1506 se secaron los panes y se encareció la tierra, "no se cogió pan (...) ni en todo el Maestrazgo de Santiago de las provincias de Llerena e Mérida, ni en la tierra de Estremadura, de Trujillo, de Cáceres e sus comarcas (...). Despoblabanse muchos lugares: andaban los padres e madres con los hijos a cuestas, e por las manos, muertos de hambres, por los caminos." (A. Bernáldez (1953): "Historia de los Reyes Católicos", en Crónicas de los Reyes de Castilla, III, Madrid, p. 728). La ruta del hambre bajaba de Castilla a Andalucía buscando los panes de Sicilia, Flandes, Bretaña, la Berbería y Grecia que llegaban al puerto de Sevilla. Pero en sentido opuesto comenzó a circular un camino no menos trágico: el de la peste, que hizo fácil presa en una población subalimentada. A lo largo de todo el siglo el "año de la peste" sería por antonomasia el de 1507.
En este contexto, las "aguas del Guadiana bajaban enfermas" y el Concejo emeritense acordó poner en práctica un proyecto que ya había aprobado tiempo atrás: llevar a la ciudad para su abastecimiento, agua de una fuente que distaba una legua de ella. En tiempos del Maestre Alonso de Cárdenas (1477-1493) había comenzado la obra y gastado dinero de los Propios para comprar materiales; el Maestre, además, le había concedido el Privilegio de que los vasallos de su tierra sirviesen con peones en la referida construcción; y así fue confirmado por los Reyes Católicos.
Y ahora el lugar de Almendralejo, su Concejo y vecinos, se negaban a acatar dicho Privilegio y a enviar peones a la obra; por lo que el Concejo apeló a la Corona y el rey Fernando, en nombre de su hija la Reina Juana, administradora de la Orden de Santiago, despachó una Provisión en Sevilla el 8 de noviembre de aquel año de 1508 (Archivo Municipal de Mérida, 1-2-41), en que mandaba al Gobernador de la Provincia de León que reuniera y oyera a ambas partes e hiciera lo que fuera de justicia de manera que ninguna de ellas recibiera agravio. Se desconoce la conclusión de este difícil encargo al Gobernador, pero los conflictos de jurisdicción entre las dos localidades, que venían de atrás, tardaron años en solucionarse. Un primer paso sería la concesión del Privilegio de Villazgo dado a Almendralejo por Carlos I en el año 1536.
